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La Página de Bedri
Libreta de apuntes
Ácidos orgánicos
ÍNDICE
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¿Qué son los Ácidos orgánicos?

Los ácidos orgánicos son compuestos oxigenados derivados de los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono primario dos hidrógenos por un oxigeno que se une al carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple, el grupo formado por esta sustitución, que como hemos dicho se sitúa siempre en un extremo de la cadena y reciben el nombre de carboxilo.

Los Ácidos orgánicos son una variedad de Ácidos que se encuentran habitualmente en los frutos de numerosas plantas. Son compuestos orgánicos que poseen al menos un grupo Ácido. Se distinguen el Ácido cítrico, fórmico, acético, málico, tartárico, salicílico, oxálico, y los grasos. Muchos de ellos constituyen metabolitos intermediarios y productos finales del metabolismo microbiano y se hallan en numerosas cantidades en muchos productos lácticos, cárnicos y vegetales ya fermentados.

En química orgánica, se denominan Ácidos orgánicos a aquellas sustancias que poseen al menos un grupo carboxilo (-COOH): R-COOH +H2O <=> R-COO- + H3O+

Ácido

Denominación

común IUPAC

H-COOH (CH2O2)

Ácido fórmico

Ácido metanoico

CH3-COOH (C2H4O2)

Ácido acético

Ácido etanoico

CH3-CH2-COOH (C3H6O2)

A. propiónico

A. propanóico

CH3-(CH2)2-COOH (C4H8O2)

Ácido butírico

A. butanoico

CH3-(CH2)3-COOH (C5H10O2)

A. valérico

A. pentanoico

CH3-(CH2)4-COOH (C6H12O2)

A. caproico

A. hexanoico

CH3-(CH2)5-COOH (C7H14O2)

A. enantílico

A. heptanoico

CH3-(CH2)6-COOH (C8H16O2)

A. caprílico

A. octanoico

CH3-(CH2)7-COOH (C9H18O2)

A. pelargónico

A. nonanoico

CH3-(CH2)8-COOH (C10H20O2)

A. cáprico

Ácido decanoico

CH3-(CH2)9-COOH (C11H22O2)

A. undecílico

A. undecanoico

CH3-(CH2)10-COOH (C12H24O2)

A. laurico

A. dodecanoico

CH3-(CH2)11-COOH (C13H26O2)

A. tridecílico

A. tridecanoico

CH3-(CH2)12-COOH (C14H28O2

A. miristico

A. tetradecanoico

CH3-(CH2)13-COOH (C15H30O2)

A. pentadecílico

A. pentadecanoico

CH3-(CH2)14-COOH (C16H32O2)

A. palmítico

A. hexadecanoico

CH3-(CH2)15-COOH (C17H34O2)

A. margárico

A. heptadecanoico

CH3(CH2)16COOH (C18H36O2)

A. esteárico

A. octadecanoico

CH3(CH2)17COOH (C19H38O2)

A. nondecílico

A. nonadecanoico

CH3(CH2)18COOH (C20H40O2)

A. araquídico

A. eicosanoico

CH2=CHCOOH (C3H4O2)

A. acrílico

A. prop – 2 – enoico

CH3CH=CH-COOH (C4H6O2)

A. crotónico

A. but – 2 – enoico

CH2=CHCH2COOH (C4H6O2)

A. vinilacético

A. but – 3 – enoico

CH-C-COOH

A. propiólico

A. prop – 2 – inoico

COOH-COOH (C2H2O4)

A. oxálico

A. etanodioico

COOHCH2COOH (C3H4O4)

A. malónico

A. propanodioico

COOH-(CH2)2-COOH (C4H6O4)

A. succínico

A. butanodioico

COOH-(CH2)3-COOH (C5H8O4)

A. glutárico

A. pentanodioico

COOH-(CH2)4-COOH (C6H10O4)

A. adípico

A. hexanodioico

COOH-(CH2)5-COOH (C7H12O4)

A. pimélico

A. heptanodioico

COOH-(CH2)6-COOH (C8H14O4)

A. subérico

A. octanodioico

COOH-(CH2)7-COOH (C9H16O4)

A. azelaico

A. nonanodioico

COOH-(CH2)8-COOH (C10H180O4)

A. sebácico

A. decanodioico

Propiedades

Estos compuestos presentan menor fuerza acidada que los Ácidos inorgánicos fuertes, de C1 a C9 son líquidos y a partir de C10 son sólidos.

El grupo carboxilo presenta polaridad, lo que origina que de C1 a C4 sean completamente solubles en agua, de C5 a C10 son muy poco solubles y por encima de C10 son prácticamente insolubles en agua.

Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.

Reaccionan con los alcoholes formando esteres, para catalizar esta reacción se emplea generalmente una pequeña cantidad de un acido mineral como HCl o H2SO

Los más simples presentan un fuerte olor, así el amtanoide es irritante y el etanoico tiene olor a vinagre, el olor de la mantequilla rancia se debe al acido butírico; los Ácidos superiores tienen olor débil.

Clasificación

Los Ácidos orgánicos se denominan alifáticos, si R es una cadena lineal de carbonos y aromáticos si R es un anillo de carbonos. También se denominarán "di, "tri", etc... "policarboxílicos", si contienen más de un grupo carboxilo. El nombre químico de los Ácidos se basa en el del alcano o hidrocarburo aromático correspondiente, anteponiéndose la palabra "Ácido" y empleando la terminación "oico". Se admiten numerosos nombres comunes para estas sustancias, por ejemplo, el Ácido metanoico, presente en muchos insectos, se suele llamar fórmico (del latín formica, hormiga) y el Ácido etanoico se denomina acético (del latín acetum, vinagre).

Según el número de grupos carboxilo, los Ácidos orgánicos se clasifican en: monocarboxilicos, dicarboxilicos y tricarboxilicos.

Usos

Los Ácidos orgánicos se utilizan en las industrias de plásticos, curtidos, textiles, papel, metales, productos farmacéuticos, alimentos, bebidas y cosméticos. También se encuentran en perfumes, herbicidas, colorantes, lubricantes y productos de limpieza.

Por su solubilidad, sabor y baja toxicidad, los Ácidos orgánicos de cadena corta, como el acético, benzoico, cítrico, propiónico, y sórbico son a menudo utilizados como conservadores o acidificantes. Estos Ácidos ejercen sobre los microorganismos dos tipos de efectos distintos, aunque estrechamente relacionados. En primer lugar, existe un efecto antimicrobiano debido a la acidez en sí, esto es, a la bajada del pH extracelular. El segundo tipo, más importante en la práctica, es el efecto antimicrobiano específico debido a la forma no disociada.

El Ácido fórmico y el Ácido acético son los principales productos químicos industriales del grupo de los Ácidos monocarboxílicos saturados. El Ácido fórmico se utiliza sobre todo en las industrias textil y del cuero. Actúa como agente agotador de tintes de diversas fibras naturales y sintéticas y como agente reductor en la tinción de cromo. El Ácido fórmico se utiliza como agente descalcificante y neutralizante en la industria del cuero, como coagulante para látex de caucho y en la fabricación de fumigantes e insecticidas.

El Ácido acético sirve de producto químico intermedio, agente descalcificante en el curtido del cuero, disolvente y acidificante de pozos de petróleo. Además se utiliza como aditivo en distintos alimentos y en el vidriado y como catalizador y agente de acabado en las industrias de colorantes y tejidos.

Con la fermentación aerobia (Acetobacter) de soluciones alcohólicas, se obtiene Ácido acético a concentraciones bajas (el vinagre contiene aproximadamente entre un4y un6 %). El Ácido acético es uno de los Ácidos orgánicos más utilizados. Se emplea en la producción de acetato de celulosa, acetato de vinilo, acetatos inorgánicos, acetatos orgánicos y anhídrido acético. El Ácido acético como tal se utiliza en la industrias de colorantes, productos farmacéuticos, enlatado y conservación de alimentos y producción de pigmentos.


Documentación

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