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La Página de Bedri
Libreta de apuntes
Diterpenos
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¿Qué son diterpenos?

Los diterpenos constituyen un grupo muy amplio de componentes de los vegetales cuya característica común es la de poseer una estructura básica con 20 carbonos y proceder biosintéticamente del ácido mevalónico, o desoxixilulosa fosfato, aunque existan un gran número de estructuras distintas.

Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo el cual es producido a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo.

Ejemplos de diterpenos son el cembreno y el taxadieno. Los diterpenos forman base de importantes compuestos biologicos tales como el retinol o vitamina A, retinal, y el fitol.

Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol, que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas, los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo la forskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma. Otro ejemplo típico es el caso del taxol, también conocido como paclitaxel, compuesto obtenido, en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco), a partir de las cortezas de tejo americano (Taxus brevifolia Nutt.) y que ha mostrado una elevada eficacia en el tratamiento de algunos tipos de cánceres. Este compuesto es un diterpeno tricíclico con una función amida por lo que en ocasiones se considera como un pseudoalcaloide.

Desde el punto de vista de su aplicación directa a la terapéutica, las plantas que contienen diterpenos, carecen hoy por hoy de interés. Sin embargo, dentro de este grupo figuran importantes compuestos naturales de aplicación en terapéutica.

Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.

Fundamentalmente y en base a su estructura se clasifican en:

  • Alicíclicos
  • Cíclicos: Bicíclicos, tricíclicos, tetracíclicos, pentacíclicos, macrocíclicos.

También se subdividen en base a sus propiedades: Protectora de las plantas (Ac. Resínicos), Tóxicos, estimulan el crecimiento de las plantas.

Los diterpenos tienen por definición 20 átomos de carbono en su estructura, lo que significa que muy pocos son los suficientemente volátiles para poseer un olor.

Formados por la unión virtual de cuatro unidades de isopreno.


Documentación

http://bd.unsl.edu.ar/
http://datateca.unad.edu.co
http://herbolaria.wikia.com
http://www.portalfarma.com
http://es.wikipedia.org/