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La Página de Bedri
Libreta de apuntes
Timol

¿Qué es timol?

General

Nomenclatura IUPAC

 

Fórmula semidesarrollada

 

Fórmula molecular

C10H14O

Número CAS

 

Propiedades

Masa molecular

150,22 g/mol

Punto de fusión

49 - 51 ºC
Punto de ebullición 232 ºC
Punto de inflamación 107 ºC
Presión de vapor 2,5 hPa a 25 ºC
Densidad 0,97 g/ml (20 ºC); 0,93 g/l (70 ºC)
Solubilidad: 0,98 g/l en agua a 25 ºC; 1.000 g/l etanol; 1.428 g/l cloroformo
LD50 980 mg/kg

Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

Del latín thymum, es un fenol cristalizable presente en la esencia de tomillo y de otras plantas labiadas. Es una sustancia, aromática y de sabor urente, usada en medicina por sus propiedades antisépticas.

El timol (2-isopropil-5-methil-fenol) es una sustancia cristalina incolora con un olor característico que está presente en la naturaleza en los aceites esenciales del tomillo o del orégano. El timol pertenece al grupo de los terpenos. Un isómero del timol es el carvacrol que se encuentra en el orégano.

Hay constancia de que los antiguos egipcios utilizaron ya el tomillo y con ello el timol en la conservación de sus momias debido a sus propiedades bactericidas. Como sustancia fue descubierto en 1719 por Caspar Neumann. La primera síntesis por parte de M. Lallemand data 1842.

Analítica

Aproximadamente 0,2 g de la sustancia se disuelven calentando en 2 ml de sosa diluida. Tras añadir 0,2 ml cloroformo y calentar nuevamente en un baño de agua se produce una coloración violeta.

Aproximadamente 2 mg de la sustancia se disuelven en 1 ml ácido acético anhidro. Tras añadir 0,15 ml ácido sulfúrico y 0,05 ml ácido nítrico se produce un color azul verdoso.

Reacciones

Como los fenoles en general el timol se disuelve en bases formando la sal correspondiente.

La hidrogenación de timol da la mezcla racémica de (+/-)-mentol.

Aplicaciones

El timol se caracteriza por su poder desinfectante y fungicida. Por su sabor agradable está presente en la formulación de diversos enjuagues bucales, pastas de dientes etc. Una disolución de 5 % timol en etanol se utiliza para la desinfección dérmica y contra infecciones con hongos.

En veterinaria se aplica igualmente contra infecciones dérmicas y para estimular la digestión.

En apicultura se usa para combatir un ácaro parasitario de la abeja llamado Varroa.

Los aceites esenciales de tomillo y orégano, ricos en timol y carvacrol, han demostrado eficacia antibacteriana Mediante métodos de extracción y de separación bioguiados, utilizando tanto bacterias grampositivas (Staphylococcus aureus) y gramnegativas (Salmonella typhi, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa y Escherichia coli) como hongos filamentosos (Aspergillus niger, Mucor spp. y Fusarium oxysporum) o levaduras (Candida albicans), la ciencia ha conseguido el aislamiento e identificación por métodos espectroscópicos de timol y carvacrol, fenoles volátiles monoterpénicos, como principales sustancias responsables de la actividad antibacteriana y antifúngica de Ageratina ibaguensis, (planta asterácea sudamericana empleada como antibiótico.

El aceite esencial de tomillo (Thymus vulgaris) presenta, además, una actividad expectorante, provoca una fluidificación de las secreciones bronquiales y favorece su posterior eliminación. Este efecto es debido a su acción sobre la membrana bacteriana. La eliminación de timol y carvacrol por vía respiratoria produce una actividad antiséptica respiratoria. Por su actividad antibacteriana, el tomillo tiene interés también como antiséptico urinario y de la cavidad bucofaríngea, así como para el lavado de heridas.

Por otra parte, el extracto acuoso de tomillo inhibe de forma significativa, in vitro, el crecimiento de Helicobacter pylori y su potente inducción de la actividad de la ureasa frente a la mucosa gástrica.

ADVERTENCIA: si usted está enfermo o cree que pudiera estarlo acuda a su médico, solo él puede ofrecerle un diagnostico y un tratamiento adecuado a su caso basado en el conocimiento y en estudios serios, rigurosos y avalados por la evidencia científica demostrable. La salud es un bien que no tiene repuesto.

Documentación

http://www.acanomas.com
http://www.consumer.es
http://es.wikipedia.org/