La Página de Bedri
Libreta de apuntes
Ácidos grasos
Enlaces relacionados
ÍNDICELa página de Bedri¿Qué son los ácidos grasos?Los ácidos grasos son ácidos orgánicos (ácido carboxílico) con una larga cadena alifática de más de 12 carbonos. Su cadena alquílica puede ser saturada o insaturada. Los ácidos grasos son los componentes de algunos lípidos como las grasas, donde el extremo de la molécula donde se encuentra el grupo carboxilo (-COOH) es el que se combina con uno de los grupos hidroxilos (-OH) de la glicerina (más correctamente propanotriol), reaccionando con él. Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos, que se encuentran presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol y eventualmente a otros alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. Un ácido graso es una molécula orgánica formada por una larga cadena hidrocarbonada, de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno (CH2-CH2-CH2). En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonatada o alquílica larga que identifica al ácido en particular. Los ácidos grasos, componentes más importantes de las grasas, son sustancias químicamente lineales saturadas e insaturadas, con la función carboxilo. Químicamente, son ácidos orgánicos de más de seis carbonos de largo. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comúnmente para la obtención de aceites. Para los ácidos grasos, según su cantidad de carbonos en la molécula, cambia el punto de fusión. A mayor cantidad de carbonos, aumenta su punto de fusión, y viceversa. Así mismo, la presencia de enlaces dobles reduce el punto de fusión. En idéntica cantidad de carbonos a temperatura ambiente, los ácidos grasos insaturados son líquidos, y los saturados son sólidos. La mayoría de los ácidos grasos naturales posee un número par de átomos de carbono, esto es debido a que son biosintetizados a partir de acetato (CH3CO2-), el cual posee dos átomos de carbono Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias. Propiedades físicas y químicas
Tipos de ácidos grasosCadena corta (volátiles):
Los ácidos grasos insaturados son el Oleico, Linoléico, Araquidónico, EPA y DHA, y en el uso cotidiano vienen en los aceites de origen vegetal, en pescados y mariscos (con los Omega 3). Los saturados son el Acético, Butírico, Capróico, Caprílico, Cáprico, Laurico, Miristico, Palmítico, y Estearico y en la vida cotidiana vienen dadas en las grasas animales, y en algunos vegetales como el chocolate y el coco. Los esteroides son substancias tetracíclicas y su representante más conocido es el colesterol. Además del colesterol, un grupo importante de hormonas y las sales biliares tienen esta estructura esteroide, ya que derivan del colesterol. Los ácidos grasos más conocidos son los Omega-3 y los Omega-6, en particular por sus características hacia el control del colesterol. Ácidos grasos saturados
Los ácidos grasos saturados son aquellos con la cadena hidrocarbonada repleta de hidrógenos, por lo tanto no tienen ningún enlace covalente doble en su estructura. Los ácidos grasos saturados son más comunes en los animales. Además, los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre sus átomos de carbono, y sus cadenas hidrocarbonadas son lineales. Químicamente, todos los átomos de carbono (menos el átomo terminal) están unidos a dos átomos de hidrógeno, es decir, que están “saturados” de hidrógeno. Este tipo de grasas provienen del reino animal, excepto el aceite de coco y el de cacao, y son sólidas a temperatura ambiente. Su consumo está. relacionado con un aumento del colesterol sanguíneo y con la aparición de enfermedades cardiovasculares. Estos Sólo tienen enlaces simples entre los átomos de carbono, es decir no poseen dobles ligaduras. La mayoría son sólidos a temperatura ambiente. Las grasas de origen animal son generalmente ricas en ácidos grasos saturados. Los ácidos grasos saturados tienen la siguiente formula básica
CH3-(CH2)N-COOH
La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del ácido ceroplástico. Si se considera un ácido graso al butírico y no al acético, es porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los ácidos grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de carbono. Dada su estructura, los ácidos grasos saturados son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista químico. Los ácidos grasos saturados se encuentran en todas las grasas y aceites y aunque se encuentran principalmente en la grasa animal existen también productos vegetales saturados como la manteca de cacao y el aceite de palma, cacahuete y coco. Los ácidos grasos saturados a destacar son: ácido esteárico, que se encuentra en las carnes rojas, mantequilla, y crema de cacao, ácido palmítico, en el coco y la palma; ácido butírico, en la mantequilla; y ácido araquídico, en los cacahuetes. Nuestro cuerpo usa este tipo degrasa, básicamente, para producir energía. La longitud de los ácidos grasos saturados puede variar, y contra más larga sea la molécula, mayor tendencia a agregarse y pegarse, y más probabilidad de que se deposite en las células, órganos y arterias, causando problemas de salud. La carne roja, productos lácteos y otros alimentos de origen animal se componen, en su mayoría, de moléculas largas de ácidos grasos saturados, por lo que cuando se consumen en exceso pueden dar origen a problemas cardiovasculares, entre muchos otros. Sin embargo, una ventaja de estas grasas es que tienen pocos problemas de ranciedad, y mantienen su integridad mucho mejor que los aceites de cocina. Por otro lado, los azúcares (glucosa o dextrosa, fructosa, galactosa, azúcar de mesa, maltosa, lactosa, dextrina, siropes y miel) y las féculas, sobre todo refinadas, (harinas, arroz, pasta, cereales de desayuno, etc.) pueden convertirse en grasas saturadas. Estos azúcares y féculas, una vez digeridos, se convierten en glucosa entrando rápidamente a la sangre. Cuando esto ocurre, el cuerpo convierte el exceso de glucosa en ácidos grasos, los cuáles se unen a moléculas de glicerol para formar triglicéridos. Una vez convertidos en grasa se depositan en las células y órganos o son transportados por la sangre a los tejidos grasos para ser guardados. Muchas personas con un nivel alto de triglicéridos en la sangre, sólo se preocupan de reducir las grasas de la dieta, olvidando que los azúcares y féculas influyen negativamente en la salud de nuestro sistema cardiovascular y endocrino. Ácidos grasos insaturados
Los ácidos grasos insaturados son ácidos carboxílicos de cadena larga con un o varios dobles enlaces entre los átomos de carbono. Están presentes en algunas grasas vegetales (por ejemplo el aceite de oliva o de girasol) y en la grasas de los (pescados azules). La posición de la insaturación se indica a veces con la letra griega omega y un número. El número designa en qué enlace contando desde el final de la cadena (omega es la última letra del alfabeto griego y por lo tanto indica que hay que empezar a contar desde el final) se encuentra la insaturación. Dentro de esta clasificación entran los ácidos monoinsaturados y los poliinsaturados. Estos provienen en general del reino vegetal (a excepción del pescado que es muy rico en poliinsaturados) son líquidos a la temperatura ambiente y su consumo está asociada con mayores niveles de colesterol bueno. Poseen una o más enlaces dobles en su cadena según sean mono o poli insaturados respectivamente. Son generalmente líquidos a temperatura ambiente. Las dobles ligaduras que se presentan en un ácido graso insaturado natural son siempre del tipo cis. Es por esto que las moléculas de estos ácidos grasos presentan codos, con cambios de dirección en los lugares dónde aparece un doble enlace. Cuando existe más de un enlace doble, estos están siempre separados por al menos tres carbonos. Las dobles ligaduras nunca son adyacentes ni conjugadas. Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6. los que tienen una sola insaturación se llaman monoinsaturados, quedando para el resto el término de poliinsaturados, aunque evidentemente también puede hablarse de di-insaturados, tri-insaturados, etc. En los ácidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayoría de los procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o alteración químicos, los dobles enlaces están siempre en la configuración cis. Las grasas con alto contenido de ácidos grasos insaturados suelen tener el punto de fusión más bajo que los equivalentes completamente saturados. Por esto en la fabricación de la margarina o algunas grasas para freir se saturan los doble enlaces por hidrogenación con hidrógeno elemental en presencia de un catalizador de paladio o níquel. Así se obtiene un producto con mejor resistencia térmica que se puede emplear por ejemplo en la fabricación de la margarina pero que tiene un menor valor nutritivo. Los ácidos grasos insaturados son esenciales para el correcto funcionamiento de nuestro cuerpo y deben ser aportados en cantidades suficientes con los alimentos. Su falta se asocia con las enfermedades coronarias y un elevado nivel de colesterol. Una mezcla de óxido de plomo con aceite de lino se utilizaba antiguamente en cristalería para fijar el cristal en el marco. Con el tiempo los dobles enlaces del ácido linoleico presente polimerizaban y endurecían la masa. Ácidos grasos monoinsaturados
Los ácidos grasos monoinsaturados son aquellos ácidos de cadena carbonada par y extensa que poseen una sola insaturacion en su estructura, es decir, poseen una unión doble enlace carbobo-carbono. Un ejemplo de este tipo de ácidos es el ácido oleico presente en casi todas las grasas naturales, llamado comunmente omega 9. En estos ácidos los 2 átomos de carbono situados de forma consecutiva están unidos a un solo átomo de hidrógeno. Con lo cual al ser “insaturados” son capaces de fijar más hidrógeno. Según los nutricionistas, el consumo de grasas monoinsaturadas debe representar entre el 13 y el 23 % de las grasas ingeridas. El mejor representante de esta familia es el ácido oleico, presente principalmente en el aceite de oliva (54 a 80%). Esto lo convierte en elaceite más adecuado para las frituras por dos motivos fundamentales:
Según las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los ácidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el número 1. La posición de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega D, delta mayúscula. Ahora bien, en las ramas científicas que consideran los ácidos grasos desde el punto de vista biológico y no puramente químico, se utiliza otra nomenclatura, numerado la cadena a partir del metilo. En este caso, la posición de los dobles enlaces se indica con la letra griegaw omega minúscula, o con la letra n. La razón es que en los seres vivos la elongación, insaturación y corte de los ácidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los que pertenecen a la misma serie metabólica. Además, como en los ácidos grasos habituales, y especialmente en las series metabólicas correspondientes al linoleico y linolénico los dobles enlaces están situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posición del primero (contando desde el metilo) Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC: El ácido 18:2D 9,12 se elonga para dar 20:2D 11,14, que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 D 5, 11, 14 o elongar hasta 24:2D 15, 18. Utilizando el sistema bioquímico: El ácido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6 que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es evidente cual de los dos sistemas es el más útil para el estudio del metabolismo. Incluyen el aceite de oliva, almendra, cacahuete, pistacho, aguacate y avellanas, y se encuentran en buen equilibrio entre las grasas saturadas y los aceites poliinsaturados. Esto significa que no conllevan el tipo de riesgo para la salud que presentan las grasas saturadas, y, por otro lado, son más resistentes a ponerse rancios que los aceites poliinsaturados. Los aceites monoinsaturados tienen otra cualidades: por un lado, reducen las lipoproteínas LDL que ejercen un efecto negativo sobre las arterias y, por otro lado, no agotan los niveles de HDL, los cuáles, como ya hemos visto, eliminan las grasas de las células y las transportan al hígado para ser desintegradas por los ácidos biliares y eliminadas del cuerpo. El grado por el cual un aceite es monoinsaturado está determinado por la cantidad de ácido oleico presente. De los aceites monoinsaturados, anteriormente mencionados, el más alto en este ácido es el aceite de oliva. Por lo que no es de extrañar que en los países mediterráneos, donde más se consume este tipo de aceite, la incidencia de ataques de corazón sea menor que en otros países europeos, a pesar de consumir una dieta rica en grasas. Ácidos grasos poliinsaturados
Este ácido posee dos o más pares de átomos de carbono “insaturados” y cuenta con el beneficio de disminuir el colesterol total y la concentración de LDL (colesterol malo). Pero estas grasas tienen el inconveniente de que se oxidan con facilidad, interviniendo en procesos de formación de radicales libres que son nocivos para la salud. Aunque el organismo puede inactivar tales procesos por medio de sustancias antioxidantes, no es prudente abusar de las grasas poliinsaturadas. Por esta razón, se recomienda que su consumo sea de 3 a 7% del total de la grasa, sin sobrepasar nunca el 10%. El ácido graso poliinsaturado más frecuente es el ácido linoleico presente en altas proporciones en el aceite de girasol y en el de uva. Los ácidos grasos poliinsaturados más frecuentes pertenecen a las series n-6 y n-3, que tienen como cabezas respectivas al ácido linoleico (18:2 n-6) y al linolénico (18:3 n-3). Estos dos ácidos grasos son esenciales, es decir, no pueden sintetizarse en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los demás ácidos grasos de sus series sí pueden obtenerse a partir de ellos. En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono, es decir, formando un sistema dieno no conjugado. Los ácidos grasos poliinsaturados son fácilmente oxidables, tanto más cuanto mayor sea el número de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden utilizarse en buenas condiciones en la industria alimentaria tras su hidrogenación. Se les llaman ácidos grasos esenciales y entre éstos se encuentran el ácido linoleico, de la familia de los Omega 6 (aceite de girasol, maíz, soja, sésamo, cáñamo, onagra, borraja, semilla de grosella), y el ácido alfa-linolénico, de la familia de los Omega 3 (aceite de lino, soja, calabaza, nueces, vegetales de hoja verde y pescado azul). La gran virtud de estos aceites es que una vez metabolizados, y si el cuerpo presenta las condiciones adecuadas, se convierten en prostaglandinas, las cuáles ejercen un poderoso efecto sobre nuestra salud. Sin duda, las grasas poliinsaturadas son las que más debemos consumir para mantenernos sanos. Sin embargo, éstas no están exentas de peligro. Por ejemplo, los aceites líquidos a temperatura ambiental que son hidrogenados, alterados o calentados para la elaboración de margarinas, productos de bollería, comida preparada, etc., tienen efectos nocivos para nuestro sistema cardiovascular, inmunitario, reproductivo, para el metabolismo de la energía y grasas, la salud de nuestras células y la función del hígado. Por otro lado, esta alteración química de los aceites Omega 6 y 3, también actúa directamente en las enzimas delta-6-desaturasa y delta-5-desaturasa, desactivándolas y bloqueando, por consiguiente, la formación de las prostaglandinas PG1 y PG3. Otro aspecto negativo de este tipo deaceites es que, aunque ayudan a bajar las lipoproteínas LDL que transportan las grasas a las células, también reducen la cantidad de lipoproteínas HDL que transportan las grasas al hígado para ser eliminadas del organismo. Por este motivo, es importante no abusar de ellos. Los aceites de la familia Omega 6 y 3 son muy sensibles a la luz, oxígeno y temperatura. Cuando se exponen a estos factores se convierten en radicales libres. Esto quiere decir que en vez de ejercer un efecto positivo en nuestra salud, actúan dañando nuestras células. Por este motivo, es fundamental que no se usen para cocinar y que se protejan cerrándolos bien y guardándolos en la nevera. Por el contrario, el mejor aceite para cocinar es el aceite virgen de oliva, ya que al ser monoinsaturado es más resistente a altas temperaturas. A pesar de esto, es importante no quemarlo nunca, ni aprovechar el mismo aceite para hacer dos comidas. Ácidos grasos poco frecuentes
En la mayoría de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los ácidos grasos saturados y monoinsaturados es de 18 átomos de carbono como máximo, y de 24 carbonos para los poliinsaturados. Se exceptúan las ceras, en las que pueden encontrarse toda una serie de ácidos grasos saturados de hasta 35 carbonos de longitud. También en los aceites de pescado, procedentes del metabolismo de las ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos ácidos grasos monoinsaturados largos. Como ya se ha indicado, los ácidos grasos comunes tienen la cadena con un número par de átomos de carbono. Sin embargo, las bacterias sintetizan frecuentemente ácido grasos con un número impar de átomos de carbono, que pasan a las grasas animales. En el caso de los rumiantes, la peculiaridad de su alimentación, muy dependiente de la fermentación bacteriana del rumen, hace que estos ácidos grasos se encuentren en su grasa y especialmente en la leche en un porcentaje pequeño, pero significativo. Los más abundantes son el 15:0 y el 17:0 También en algunos vegetales aparecen ácidos grasos de número impar de átomos de carbono, como el ácido pelargónico, de nueve átomos de carbono, producido por la ruptura oxidativa del ácido oleico. Por la misma razón, aparecen en la leche y grasa de los rumiantes indicios de ácidos grasos de cadena ramificada y ácidos grasos con dobles enlaces en configuración trans. Los ácidos grasos trans se encuentran también en pequeñas cantidades en algunos aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy abundantes en las grasas procesadas por hidrogenación. En la figura pueden verse las diferencias en la configuración entre los dos isómeros, cis y trans, del 18:1 n-9. Existen también, en diversos vegetales, ácidos grasos con estructuras peculiares, que precisamente con su presencia hacen que el aceite que puede obtenerse de ellos no sea comestible, aunque puede ser muy útil en algunas industrias. El ácido crepenínico, presente en algunas semillas, tiene 18 carbonos, con un enlace triple y uno doble. El ácido ricinoleico es un derivado del ácido oleico que tiene un grupo hidroxilo en el carbono 7 (contando desde el metilo), y como su nombre indica, es abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90% del total de ácidos grasos. El ácido coriólico, presente en algunas semillas, también tiene un grupo OH. El floionólico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo. Los ácidos vernólico y coronárico tienen anillos de epóxido (tres eslabones, uno de ellos un oxígeno). Otras estructuras aún más peculiares son, por ejemplo, la del ácido colnelhénico, con un grupo éter en su cadena, que se forma en las patatas por oxidación enzimática del ácido linolénico. El ácido hidnocárpico y otros ácidos grasos de Hydnocarpus tienen formando parte de la cadena un anillo insaturado de cinco eslabones. Se han utilizado en medicina. Ácidos grasos transLos ácidos grasos trans o grasas trans son un tipo de grasa que se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenación como la margarina o al horneado como los pasteles entre otros. Las grasas trans no sólo aumentan los niveles de lipoproteínas dañinas (LDL) en la sangre sino que disminuyen las lipoproteínas protectoras (HDL), provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenación que se realiza sobre las grasas para utilizar en diferentes alimentos, con el fin de solidificarla. Un ejemplo de ello es la solidificación del aceite vegetal en estado líquido para la fabricación de margarina. Además promueve la frescura, le da textura y mejor estabilidad. Los estudios y polémicas sobre las repercusiones de estas grasas "trans" sobre nuestro organismo a medio y largo plazo son continuas ya que son muchos los científicos que afirman que aunque originalmente estos aceites vegetales con los que se hace la margarina no contienen colesterol, al ser hidrogenados tienden a elevar el colesterol en nuestro organismo y además, según otras fuentes, interfieren en nuestras reacciones metabólicas. Las grasas trans se encuentran principalmente en los alimentados elaborados industrialmente con aceites vegetales hidrogenados, y una dosis diaria de 5 gramos se considera ya peligrosa. He aquí una lista de 10 alimentos con alto contenido de este tipo de grasa:
El problema es que en el proceso de hidrogenación convierte las grasas insaturadas en saturadas y además crea un isómero "trans" que es una estructura ajena a nuestro organismo. Ácidos grasos esencialesLos denominados ácidos grasos esenciales no pueden ser sintetizados por el organismo humano y son el ácido linoleico, el ácido linolénico y el ácido araquidónico, que deben ingerirse en la dieta. UsosLos ácidos grasos se utilizan para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería Documentaciónhttp://www.enbuenasmanos.com |
|