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La Página de Bedri
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Ácido linoleico

¿Qué es el ácido linoleico?

El ácido linoleico es un ácido graso esencial, es decir, es un elemento necesario en la dieta de los mamíferos por ser uno de los precursores de las prostaglandinas y otros componentes de tipo hormonal.

Es un ácido graso insaturado, más concretamente poliinsaturado (dos dobles enlaces) y perteneciente al grupo omega-6 (primer enlace de hidrógeno en el carbono 6). Es un líquido oleoso, incoloro o amarillo pálido, cuyos dobles enlaces presentan configuración cis. Es soluble en disolventes orgánicos y se polimeriza con facilidad, lo que le confiere propiedades secantes.

Es un ácido graso de 18 átomos de carbono y dos insaturaciones o dobles enlaces situados en las posiciones 9 y 12 respectivamente. Las cadenas C1-C8 y C13-C18 están en posición cis respecto al sistema de dobles enlaces. El ácido linoleico es un ácido graso esencial, muy frecuente en los aceites vegetales (aceite de maíz, aceite de soja, aceite de girasol, etc). En la grasa animal también se le encuentra, junto con otros ácidos grasos saturados y monoinsaturados.

La fórmula desarrollada es es CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6CO2H, y su denominación IUPAC es ácido 9,12-octadecadienoico. Es una sustancia líquida de aspecto oleoso, incoloro o amarillo pálido.

Entre las acciones orgánicas más señaladas del ácido linoléico, se ha descrito que reduce el desarrollo de la aterosclerosis, que incrementa el crecimiento de animales, así como la respuesta inmune de animales y personas, mejorando incluso la diabetes de tipo II y reduciendo el sobrepeso y la obesidad. Como podemos ver, podría ser un ingrediente interesante para el desarrollo de alimentos funcionales.

La mayor parte de sus actividades biológicas se relacionan con una mejora en el metabolismo energético y con una reducción en el apetito, lo que indudablemente ayuda a mejorar en los diversos problemas descritos anteriormente. Así, si reducimos la ingesta de alimentos por una sensación de saciedad, facilitamos la pérdida de peso y reducimos la obesidad, con lo que disminuimos el riesgo cardiovascular y se enlentece el desarrollo de la arterioesclerosis, entre otros aspectos.

El ácido linoleico conjugado CLA

El ácido linoleico conjugado, a veces conocido como CLA, iniciales de Conjugated Linoleic Acid, es un nombre genérico para un grupo de isómeros del ácido linoleico, de los cuales el más importante es el ácido 9,11-octadecadienoico o ácido ruménico, un isómero del ácido linoleico en el que los dobles enlaces están situados en las posiciones 9 y 11. En este caso, las cadenas C1-C8 y C12-C18 están en posición trans respecto al sistema de dobles enlaces. Otros isómeros presentes en el ácido linoleico conjugado son el 7,9-octadecadienoico (trans), el 11,13-octadienoico (cis/trans), el 8,10-octadecadienoico (cis/trans), y el 10,12-octadecadienoico (trans). Los estudios actuales sugieren que cada uno de estos isómeros puede jugar un papel fisiológico diferente y, que la efectividad del ALC puede variar de un fabricante a otro e incluso de un lote a otro, dependiente de las proporciones de dichos isómeros.

El ácido linoleico conjugado (CLA) es un ácido graso esencial ligeramente modificado, lo que parece que tiene ciertos efectos saludables para el organismo, especialmente en la regulación del apetito. A pesar de todo, se le están dando muchas propiedades que no están del todo demostradas, por lo que es necesario realizar una adecuada evaluación de su seguridad hacia los consumidores. De no ser así, podrían aparecer efectos no deseados a lo largo del tiempo.

El ácido linoleico conjugado se encuentra en cantidades muy pequeñas en los aceites vegetales, pero es relativamente abundante en las grasas animales, sobre todo en la leche de los rumiantes, en donde llega a alcanzar el 0.65%.

El ácido linoleico conjugado es producido por la flora gastrointestinal de los rumiantes, en particular por los Butyrivibrio fibrisolvens, a partir del ácido linoleico. El ser humano y algunos mamíferos también lo producen, pero en cantidades muy pequeñas, por desaturación enzimática en el hígado del ácido vaccénico (ácido trans 1,11-octadecenoico) el cual es, a su vez, producido a partir del ácido linoleico

El ácido linoleico conjugado se distribuye en los fosfolípidos, particularmente en la fosfatidiletanolamina. En el ser humano se ha observado la presencia de ácido linoleico conjugado, ya sea en la leche o en el plasma sanguíneo, con unos niveles fluctúan en 0,15%-0,22% y 0,4-0,5% del total de los lípidos circulantes, respectivamente. Sin embargo, los niveles de ácido linoleico conjugado determinados en los humanos pueden ser muy variables, dependiendo de la cantidad y tipo de carne que se consume y del tipo de alimentación que reciben los animales, de los hábitos de consumo individuales, de la composición total de la dieta, entre otras.

En 1990 Pariza y colaboradores comunicaron por primera vez información relacionada con los posibles efectos beneficiosos del ácido linoleico conjugado obtenido de la leche de vaca, y desde entonces son muchas las comunicaciones científicas que se han publicado sobre las propiedades atribuidas a este ácido graso.

Propiedades del ácido linoleico conjugado CLA

Son muy numerosas las propiedades fisiológicas que han sido atribuidas al ácido linoleico conjugado incluyendo efectos antiadipogénicos, antidiabetogénicos, antiarterioscleróticos y anticarcinógenos. Además, el ALC afecta a la formación del hueso y al sistema inmunológico e influye sobre el metabolismo de los ácidos grasos y de los lípidos. Numerosos estudios en ratas demuestran que la administración de ALC al 1% en la dieta del ratón reduce los depósitos de grasa en comparación con los controles y, en los ratones C57BL/6J hembra tiene un efecto lipodistrófico, reduciendo por completo el tejido adiposo pardo y los niveles de leptina, una hormona que regula el apetito.

Reducción de la adiposidad: los mecanismos implicados en la reducción de la adiposidad en el ratón son un incremento del gasto energético (como demuestran el aumento del índice metabólico y el consumo de oxígeno) con el correspondiente aumento de las catecolaminas (adrenalina y noradrenalina) lo que sugiere un aumento de la actividad simpática. Otro mecanismo que ha sido sugerido es la apoptosis de los adipocitos, lo que ha sido observado en cultivos de adipocitos tratados con ALC y en ratones hembra tratadas con ALC al 1% durante 8 meses.

Propiedades anticacinogénicas: los primeros estudios del ALC en el cáncer mostraron que la mezcla de isómeros poseía propiedades que prevenían la fase de iniciación en el modelo de dos etapas (iniciación y proliferación) del cáncer de piel en los ratones. Después se descubrió que el ácido linoleico conjugado administrado en la dieta también inhibía la fase de promoción (proliferación) de los tumores de piel en los ratones.

Muchos otros estudios han puesto de manifiesto los efectos antitumorales del ALC, al menos en modelos animales. Así, la mezcla de isómeros del ácido linoleico conjugado suministrada por sonda antes de la administración del benzo(a)pireno, redujo en 50% la incidencia y el número de neoplasias en el estómago de los ratones. Igualmente, en las ratas con cáncer de colon tratadas con ácido linoleico conjugado por sonda antes de la administración del carcinógeno 2-amino-3-metilimidazol[4,5-f]quinolina, hubo una reducción en la cantidad de focos aberrantes de criptas del colon, lo cual sugiere un efecto protector (anti-iniciador) contra este tipo de cáncer.

Los efectos del ALC en el cáncer de mama experimental en la rata han sido también positivos: en las ratas a las que se les dio ácido linoleico conjugado en su dieta hubo una menor incidencia de tumores (inducidos por el mutágeno dimetilbenzilantraceno) y una disminución del número total de adenocarcinomas y fibroadenomas, comparadas con las que se alimentaron con dietas control. La máxima inhibición de tumores se logró en las ratas nutridas con 1.0% de ácido linoleico conjugado, aunque las concentraciones más bajas de este último (0.1% en peso) también dan protección contra el cáncer de mama.

Propiedades antiaterogénicas e hipolipemiantes: en los modelos farmacológicos experimentales de dislipidemias y arterioscleroris, el linoleico conjugado ha mostrado normalizar las dislipidemias y reducir las placas ateromatosas. Así, los conejos alimentados durante 12 semanas con dietas altas en grasa (14%), 0.1% de colesterol y con 0.5 g de ácido linoleico conjugado por día tuvieron una disminución en el colesterol total, en el de las lipoproteínas de baja densidad y en las concentraciones de triglicéridos cuando se compararon con los animales a los que se les suministraron dietas altas en grasa y colesterol sin ácido linoleico conjugado. Igualmente El ácido linoleico conjugado al 1.0% como suplemento en la dieta reduce el colesterol en las fracciones de las lipoproteínas y la formación de ateromas en la aorta en las ratas hipercolesterolémicas.

Propiedades antidiabétogenas: el ácido linoleico conjugado tiene actividad similar a las tiazolidindionas (como la troglitazona o rosiglitazona) un grupo de fármacos utilizado para el tratamiento de la diabetes mellitus tipo. Estos fármacos actúan sobre un factor de transcripción denominado receptor activado por los proliferadores de peroxisomas (PPAR) que se considera clave para la regulación de la homeostasis de los lípidos.

Así, en ratas prediabéticas obesas Zucker, el ácido linoleico conjugado dietario (1.5% en peso) normalizó la tolerancia a la glucosa y mejoró la hiperinsulinemia de manera similar a la troglitazona (medicamento del grupo de las tiazolidinedionas). El ácido linoleico conjugado y la troglitazona administradas en la dieta redujeron la concentración de los ácidos grasos libres en el plasma de las ratas. Estos datos muestran que el ácido linoleico conjugado mejora la sensibilidad a la insulina; normaliza la tolerancia a la glucosa; disminuye la insulina y baja los niveles circulantes de ácidos grasos libres y, por lo tanto, previene o retrasa la aparición de la hiperglicemia en la rata Zucker.

Beneficios

El ácido linoleico contrario a causar efectos negativos, es un omega-6 con efectos muy positivos en la salud.

Se ha comprobado que tiene un efecto importante en reducir los niveles de colesterol en sangre.

Cuando la ingesta de carbohidratos en la dieta (harinas refinadas, como pan blanco, arroz blanco, dulces, etc.) se sustituye por el omega-6, ácido linoleico, es cuando se observan los cambios más favorables en la química sanguínea, se dan las mayores reducciones en el colesterol “malo” (LDL) y aumentos en el colesterol “bueno” (HDL), en relación a cuando se cambian los carbohidratos por otras grasas.

Las disminuciones en el colesterol malo (LDL) y aumentos en el colesterol bueno (HDL) con el consumo de ácido linoleico se traducen en una reducción significativa del riesgo de enfermedad del corazón.

Adicionalmente, una ingesta elevada del omega-6, ácido linoleico, puede ayudar a reducir la presión arterial y a mejorar la respuesta a la insulina, reduciendo el riesgo de diabetes mellitus tipo 2.

En resumen, la sustitución de los carbohidratos de la dieta por fuentes de ácido linoleico ayudará a mejorar los niveles de colesterol, y brindará protección contra la enfermedad del corazón, diabetes, e hipertensión.

Carencia

El acido linoleico es un ácido graso esencial como el alfa linolénico. Cuando hay déficit de estos ácidos grasos aparecen síntomas como piel seca y escamosa, irritabilidad, eccema y dificultades para la curación de heridas. Esta deficiencia se puede mejorar con la aplicación tópica del acido linoleico que puede corregir las alteraciones cutáneas que produce el déficit de ácidos grasos esenciales.

Estudios en humanos

En el hombre, la capacidad del ALC para reducir la masa adiposa ha sido demostrado en algunos estudios clínicos controlados, pero no en otros. En cualquier caso, incluso en los estudios favorables al ALC, los efectos son modestos (p.ej. reducción del 3.8% de la masa adiposa sin pérdida de peso global) o reducción del diámetro abdominal sin pérdida de peso (reducción de la cintura desde 120.0 ± 11.4 cm a 118.5 ± 10.2 cm después de 4 semanas de tratamiento con dosis de hasta 3.9 g/día) Se requiere realizar más investigaciones con objeto de identificar con precisión el papel del ALC en la adipogénesis, dado que al disminuir la grasa central y total se reducirían las enfermedades cardiovasculares, un factor de riesgo importante en los humanos.

Son muy pocos los estudios en el hombre realizados con ácido linoleico conjugado que han examinado su impacto en el perfil de los lípidos séricos y, además, sus resultados son inconsistentes. Mougios y col. encontraron tendencias a la disminución de los lípidos séricos, incluyendo el colesterol-HDL, en adultos sanos (normolipidémicos, no obesos) que consumieron de 0.7 a 1.4 g/CLA/día durante cuatro y ocho semanas. En contraste, en el estudio de Benito y col. la suplementación con 3.9 g/día de ácido linoleico conjugado, durante 63 días, no modificó las concentraciones de colesterol, colesterol-LDL, colesterol-HDL y triglicéridos en los adultos con similares características a las del estudio antes descrito. Es importante hacer notar que en ambas investigaciones participaron personas normolipidémicas, podría explicar, en parte, esta ausencia de respuesta sobre el perfil de lípidos.

No se han publicado datos sobre los efectos del ácido linoleico conjugado en pacientes con diabetes tipo 2, si bien un estudio no publicado señala que el suministro de 6 g/día de ALC durante ocho semanas causó una disminución modesta pero significativa en la concentración de la glucosa en ayunas, de la leptina, del índice de masa corporal y del peso. Sin embargo, no se observaron efectos sobre las concentraciones de insulina en ayunas, la hemoglobina glicosilada, los triglicéridos, el colesterol y el colesterol-HDL. Al no estar disponible este estudio, es difícil evaluar la relevancia de los hallazgos revindicados por la autora, que ella misma califica como "modestos"

En un estudio realizado en voluntarios sanos que fueron vacunados frente al virus de la Hepatitis B (un modelo de simula una infección vírica de carácter leve) el ALC indujo una más rápida formación de anticuerpos frente a los virus en comparación con el placebo, si bien la efectividad del ALC dependió de la proporción de los isomeros C9-C11 (cis-trans) y C10-C12 (trans-cis)

Aunque el ALC ha sido nominado por la Academia de Ciencias Americana como "sustancia con propiedades anticarcinógenas inequívocas en modelos animales" no hay datos que sostengan que tal actividad se presenta en el hombre. Así, por ejemplo, no se ha encontrado ninguna correlación entre los niveles de ALC en la mama de mujeres con cáncer de mama y la progresión y/o metástasis del cáncer, siendo así que en el ratón, el ALC protege a los animales frente a los tumores inducidos químicamente. Por el momento, se desconocen las causas de este diferente comportamiento.

En ninguno de los estudios con ácido linoleico conjugado realizados en humanos en cantidades de hasta 6 g/día se han reportado efectos adversos. La administración de dietas con ácido linoleico conjugado a ratas Fisher 344, durante 36 semanas, en concentraciones mucho más elevadas que el consumo humano, indicó una ausencia de toxicidad de este ácido. En el hombre, la administración de una dosis de 3.4 g/día de ácido linoleico conjugado durante 12 semanas no afectó toda una serie de parámetros de seguridad como los lípidos sanguíneos, el análisis hematológico (hemoglobina, eritrocitos, glóbulos blancos y plaquetas), las enzimas hepáticas (?-glutamyl transferasa, aspartato amino transferasa, alanina-amino transferasa), la bilirrubina hepática, los electrolitos (calcio, cloro, potasio, sodio), la creatina fosfoquinasa, la hemoglobina glicosilada, la lactato deshidrogenasa, la creatinina, la ferritina, la lipasa, ni tampoco sobre los signos vitales. Los pocos efectos adversos observados fueron similares a los producidos por el placebo

Sin embargo, el hecho de que el ácido linoleico conjugado sea un ligando y activador del PPAR podría implicar un riesgo de hepatocarcinogénesis, ya que la formación de tumores ocasionada por los proliferadores de las peroxisomas depende de manera directa de la activación de este factor de transcripción y puede causar cambios en la expresión de los genes involucrados en el ciclo de la célula (kinasas dependientes de ciclina y c-myc).

A pesar de la creciente popularidad del ALC, explicable por la peculiar legislación de los Estados Unidos que autoriza la venta como suplemento alimentario de cualquier sustancia, siempre que sea de origen natural y se encuentra en el organismo como tal, no existen pruebas por el momento de que el ALC reporte alguno de los beneficios que sus promotores revindican. En particular, como sustancia indicada para la obesidad, el ALC es absolutamente nulo ya que incluso en aquellos estudios en los que se observó un efecto mínimo, este consistió en una reducción de la masa de grasa que no fue acompañada de una reducción de peso.

Si bien la evidencia indica que la ingestión crónica de ácido linoleico conjugado no parece inducir ningún efecto adverso, su modesta efectividad en algunas de las reivindicaciones de los fabricantes, unidos a su elevado precio, no parecen justificar su consumo y mucho menos en el tratamiento de la obesidad sobre la que hasta el momento no se ha conseguido demostrar ningún efecto.

Fuentes alimentarias

El acido linoleico conjugado CLA se encuentra se encuentra en la carne, especialmente en la grasa, de los animales rumiantes y especialmente en la leche y los derivados lácteos; los quesos de cabra y oveja contienen más acido linoleico conjugado que los de vaca.

Se origina en el rumen del estómago de los animales rumiantes por la acción de microorganismos anaeróbios capaces de hidrogenar ácidos grasos poliinsaturados. Es de esta manera como el acido linoleico presente en los pastos se transfoma en acido linoleico conugado CLA. Depende de la alimentación del animal (mayor en animales alimentados con pastos frescos), de la raza, genética etc.

Existe distinta respuesta de los animales a los cambios en la alimentación, esto demuestra que la mayor o menor producción de acido linoleico conjugado CLA depende también de la actividad de la enzima -9 desaturasa

Una dieta promedia suele proporcionar 1-2 gramos de acido linoleico conjuga CLA al día. La cantidad diaria recomendada de acidolinoleico conjugado CLA en hombres es 220 mg/día y en mujeres 160 mg/día. En jóvenes unos 320 mg/día.

Estos datos de ingesta recomendada de acido linoleico conjugado CLA son inferiores a la necesaria para manifestar alguno de los efectos beneficiosos que varía entre 700 y 6800 mg/día. La mayor parte de los estudios realizados han utilizado mezcla de 1 a 1 de los isómeros cis -9, trans-11 y trans-10, cis -12.

No se han descrito efectos secundarios en estudios pero es necesario realizar estudios a largo plazo para confirmar su inocuidad y estimar las ingestas adecuadas y seguras.

En los alimentos se encuentran mayoritariamente los isómeros cis -9 trans-11 (90%) y trans-10 cis 12 (10%) que tienen actividad biológica. Las preparaciones comerciales de acido linoleico conjugado CLA contienen propiedades similares de ambos isómeros.

Usos

Se encuentra como éster de la glicerina en muchos aceites de semillas vegetales, como los de linaza, soja, girasol y algodón. Se utiliza en la fabricación de pinturas y barnices.

Es ampliamente usado en la industria de los condones, en alimentos industrialmente procesados una parte de este ácido debe ser saturado con hidrógeno para que el alimento sea más estable, lo que hace que se originen "grasas hidrogenadas" y de "configuración trans", que en nuestro organismo se comportan como las grasas saturadas. Aquí el problema que se plantea la industria mundial al intentar erradicar las grasas "malas" saturadas o parcialmente hidrogenadas.

Documentación

http://www.acidoslinoleicos.com/
http://www.consumaseguridad.com
http://mx.encarta.msn.com
http://www.iqb.es
http://es.wikipedia.org/