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¿Qué son los oligosacáridos?
Los oligosacáridos son polímeros formados a base de monosacáridos unidos por enlaces O-glicosídicos, con un número de unidades monoméricas entre 3 y 10. Son los compuestos que por hidrólisis dan 3 a 10 moléculas de monosacárido. Es interesante señalar que cuando los monosacáridos van de dos a tres cadenas de carbonos son considerados cómo oligosacáridos.
Los oligosacáridos están compuestos por entre tres y nueve moléculas de monosacáridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los trisacáridos (como la rafinosa ), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc.
Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos:
- si el disacárido es reductor, se unirá a otros monosacáridos por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico
- si no es reductor, se unirá únicamente por medio de grupos OH alcohólicos
Así se forman los trisacáridos, tetrasacáridos, o en general, oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente lineal, y de hecho, con mucha frecuencia se encuentran en la Naturaleza oligosacáridos y polisacáridos ramificados.
Existe una gran diversidad de oligosacáridos, pues puede variar el número, las ramificaciones, el tipo de monosacáridos que se unen y la forma de enlazarse de los monosacáridos para formar una cadena de polisacáridos.
Al estudiar la membrana celular vemos cómo la parte glicídica de glicoproteínas y glicolípidos cumple la función de dar a la célula una señal de identidad, de manera que los distintos tipos celulares se reconocen por los oligosacáridos presentes en el exterior de su membrana.
Los oligosacáridos más abundantes en la naturaleza son la inulina, la oligofructosa (fructooligosacáridos) y los galactooligosacáridos.
La inulina y oligofructosa están formados por cadenas de fructosa que pueden terminar en glucosa o fructosa. Están presentes en muchos vegetales como achicoria, cebolla, puerro, ajo, plátano, alcachofa, etc.
Los galactooligosacáridos están formados por cadenas de galactosa y están presentes en la leche y en algunas plantas.
Esta enorme diversidad dota a los oligosacáridos de su propiedad más importante, que es la capacidad para almacenar información, cumpliendo así la función de reconocimiento celular. De hecho, esta es la principal función que cumplen estos compuestos en el lugar donde principalmente se encuentran en la naturaleza: en la superficie exterior de la membrana celular, enlazados a moléculas de proteínas o de lípidos, constituyendo las glicoproteínas y glicolípidos ya que los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis proteica. Estas modificaciones post-traduccionales incluyen los oligosacáridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos sanguíneos, el epítope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante y O-GlcNAc modificaciones.
Los oligosacáridos suelen estar unidos covalentemente a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas y glicolípidos.
Trisacáridos
Los trisacáridos son glúcidos formados por tres moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen tres monosacáridos libres.
Erlosa: un trisacárido formado por la unión de una glucosa a la glucosa de la sacarosa.
Mielcitosa: que debe su nombre precisamente a la miel en la que se encuentra.
Rafinosa: se encuentra en las legumbres y en las melazas de remolacha, pudiendo separarse fácilmente porque es muy soluble en metanol. Se forma por la unión entre la glucosa, fructosa y galactosa.
Umbeliferosa: se encuentra en las umbelíferas.
Tetrasacáridos
Los tetrasacáridos son glúcidos formados por cuatro moléculas de monosacáridos y, por tanto, al hidrolizarse producen cuatro monosacáridos libres.
Esteaquiosa: Estaquiosa, formado por una glucosa, dos galactosas y una fructosa, es el más estudiado y se encuentra en las semillas de soja.
Las glicoproteínas
La mayoría de las proteínas que son secretadas por las células eucariótica son glicoproteínas.
En las glicoproteínas, la proporción de azúcares, comparado con la proteína, es de 1 a 70 (menos que en los protroglicanos).
La cadena de azúcares unidos a una proteína le da una gran carga negativa en la razón de unión y la cadena de azúcares toma una forma mas bien lineal y extendida que protege a la proteína del ataque de enzimas proteolítica.
Los oligosacáridos unidos a proteínas son generalmente heterooligosacáridos, en los que se combinan diferentes monosacáridos con diferentes tipos de uniones (1-3, 1-4. 1-2, 1-6, 2-3) y en los que los monosacáridos están en conformación A o 2.
Puede haber varias cadenas de oligosacáridos unidos a una misma proteína. Las cadenas pueden ser cortas o largas, y lineales o ramificadas.
Los oligosacáridos se unen a la proteína a través de un enlace O-glicosídico cuando el azúcar terminal se une al OH de una serina o treonina, o a un enlace N-glicosídico cuando el azúcar se una a una asparagina.
La enorme cantidad de azúcares que existen, le dan una variabilidad muy grande a las glicoproteínas. Estas cadenas de oligosacáridos deben también ser reconocidas por las enzimas y receptores que interactúan con la glicoproteína. Al parecer, estas complejas cadenas de oligosacáridos codifican para información que determina la estructura terciaria de la proteína, la ubicación de ella dentro de la célula y la manera en que será reconocida por una enzima o receptor.
Documentación
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