Libreta de apuntes
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ÍNDICE
La página de Bedri
¿Qué son los antioxidantes?
Un antioxidante es una molécula capaz de retardar o prevenir la oxidación de otras moléculas. La oxidación es una reacción química de transferencia de electrones de una sustancia a un agente oxidante. Las reacciones de oxidación pueden producir radicales libres que comienzan reacciones en cadena que dañan las células. Los antioxidantes terminan estas reacciones quitando intermedios del radical libre e inhiben otras reacciones de oxidación oxidándose ellos mismos. Debido a esto es que los antioxidantes son a menudo agentes reductores tales como tioles o polifenoles. Los antioxidantes se encuentran contenidos en ajo, arroz integral, café, coliflor, brócoli, jengibre, perejil, cebolla, cítricos, semolina, tomates, aceite de semilla de la vid, té, romero, entre otros muchas sustancias. También son parte importante constituyente de la leche materna.
Aunque las reacciones de oxidación son cruciales para la vida, también pueden ser perjudiciales; por lo tanto las plantas y los animales mantienen complejos sistemas de múltiples tipos de antioxidantes, tales como glutatión, vitamina C, y vitamina E, así como enzimas tales como la catalasa, superóxido dismutasa y varias peroxidasas. Los niveles bajos de antioxidantes o la inhibición de las enzimas antioxidantes causan estrés oxidativo y pueden dañar o matar las células.
Los antioxidantes retrasan el proceso de envejecimiento combatiendo la degeneración y muerte de las células que provocan los radicales libres. La incapacidad de nuestro cuerpo para neutralizar los radicales libres a los que nos exponemos diariamente nos obliga a recurrir a alimentos con la propiedades antioxidantes con capacidad de neutralizarlos.
El estrés oxidativo ha sido asociado a la patogénesis de muchas enfermedades humanas, es por ello que el uso de antioxidantes en farmacología es estudiado de forma intensiva, particularmente como tratamiento para accidentes cerebrovasculares y enfermedades neurodegenerativas. Sin embargo, se desconoce si el estrés oxidativo es la causa o la consecuencia de tales enfermedades. Los antioxidantes también son ampliamente utilizados como ingredientes en suplementos dietéticos con la esperanza de mantener la salud y de prevenir enfermedades tales como el cáncer y la cardiopatía isquémica. Aunque algunos estudios han sugerido que los suplementos antioxidantes tienen beneficios para la salud, otros grandes ensayos clínicos no detectaron ninguna ventaja para las formulaciones probadas y el exceso de la suplementación puede de vez en cuando ser dañina. Además de estas aplicaciones en medicina los antioxidantes tienen muchas aplicaciones industriales, tales como conservantes de alimentos y cosméticos y la prevención de la degradación del caucho y la gasolina.
Historia
El término antioxidante fue utilizado originalmente para referirse específicamente a un producto químico que previniera el consumo de oxígeno. A finales del siglo XIX y a principios de siglo XX, extensos estudios fueron dedicados a las aplicaciones de antioxidantes en importantes procesos industriales, tales como la prevención de la corrosión del metal, la vulcanización del caucho, y la polimerización de combustibles en la formación de escoria en motores de combustión interna.
Las primeras investigaciones sobre el rol de los antioxidantes en biología se centró en su uso en la prevención de la oxidación de grasas insaturadas, que es la causa de la rancidez. La actividad antioxidante podía ser medida simplemente colocando la grasa
en un contenedor cerrado con oxígeno y midiendo la tasa de consumo de éste. Sin embargo fue la identificación de las vitaminas A, C, y E como antioxidantes la que revolucionó el campo y condujo a dilucidar la importancia de los antioxidantes en la bioquímica de los organismos vivos.
Los posibles mecanismos de acción de los antioxidantes fue investigada por primera vez cuando fue reconocido que una sustancia con actividad antioxidante es probable que sea una que se oxida a sí misma fácilmente. La investigación en cómo la vitamina E previene el proceso de peroxidación de lípidos condujo a la identificación de antioxidantes como agentes reductores que previenen reacciones oxidativas, a menudo depurando especies reactivas del oxígeno antes de que puedan dañar las células.
La paradoja del oxígeno
Una paradoja en el metabolismo es que mientras que la gran mayoría de la vida compleja requiere del oxígeno para su existencia, el oxígeno es una molécula altamente reactiva que daña a los seres vivos produciendo especies reactivas del oxígeno. Por lo tanto, los organismos poseen una compleja red de metabolitos y enzimas antioxidantes que trabajan juntos para prevenir el daño oxidativo de los componentes celulares tales como el ADN, proteínas y lípidos. Generalmente los sistemas antioxidantes evitan que estas especies reactivas sean formadas o las eliminan antes de que puedan dañar los componentes vitales de la célula.
Las especies reactivas del oxígeno que se producen en las células incluyen el peróxido de hidrógeno (H2O2), el ácido hipocloroso (HClO), y radicales libres tales como el radical oxhidrilo (· OH) y el radical superóxido (O2·−). El radical del oxhidrilo es particularmente inestable y reacciona rápidamente y de forma no específica con la mayoría de las moléculas biológicas. Esta especie se produce del peróxido de hidrógeno en reacciones redox catalizadas por metales como la reacción de Fenton. Estos oxidantes pueden dañar las células comenzando reacciones químicas en cadena tales como la peroxidación de lípidos u oxidando el ADN o proteínas. Los daños al ADN pueden causar mutaciones y posiblemente cáncer si no son revertidos por los mecanismos de reparación del ADN, mientras que los daños a las proteínas causan la inhibición de enzimas, la desnaturalización y la degradación de proteínas.
El uso de oxígeno como parte del proceso para generar energía metabólica produce especies reactivas del oxígeno. En este proceso, el anión de superóxido se produce como subproducto de varios pasos en la cadena de transporte de electrones. Particularmente importante es la reducción de la coenzima Q en el complejo III, ya que un radical libre altamente reactivo se forma como intermediario (Q·−). Este intermediario inestable puede conducir a una pérdida de electrones cuando estos saltan directamente al oxígeno molecular y forman el anión superóxido en vez de desplazarse con la serie de reacciones bien controladas de la cadena de transporte de electrones. En un sistema similar de reacciones en plantas las especies reactivas del oxígeno también se producen durante la fotosíntesis bajo condiciones de alta intensidad lumínica. Este efecto es compensado en parte por la implicación de carotenoides en la fotoinhibición, lo que implica que estos antioxidantes reaccionan con las formas sobre-reducidas de los centros de reacción fotosintéticos y de tal modo previenen la producción de superóxido.
Otra proceso que produce especies reactivas del oxígeno es la oxidación lipídica que tiene lugar como consecuencia de la producción de eicosanoides. Sin embargo, las células están provistas de mecanismos que previenen oxidaciones innecesarias. Las enzimas oxidativas de estas rutas biosintéticas están coordinadas y son altamente reguladas
Antioxidantes
Descripción
Los antioxidantes se clasifican en dos amplios grupos, dependiendo de si son solubles en agua (hidrofílicos) o en lípidos (hidrofóbicos). En general los antioxidantes solubles en agua reaccionan con los oxidantes en el citoplasma celular y el plasma sanguíneo, mientras que los antioxidantes liposolubles protegen las membranas de la célula contra la peroxidación de lípidos. Estos compuestos se pueden sintetizar en el cuerpo u obtener de la dieta. Los diferentes antioxidantes están presentes en una amplia gama de concentraciones en fluidos corporales y tejidos, con algunos tales como el glutatión o la ubiquinona mayormente presente dentro de las células, mientras que otros tales como el ácido úrico se distribuyen más uniformemente a través del cuerpo.
La importancia relativa y las interacciones entre estos diferentes antioxidantes constituye un área compleja, con varios metabolitos y sistemas de enzimas teniendo efectos sinérgicos e interdependientes unos de otros. La acción de un antioxidante puede depender de la función apropiada de otros miembros del sistema antioxidante. La cantidad de protección proporcionada por cualquier antioxidante depende de su concentración, de su reactividad hacia la especie reactiva del oxígeno y del estado de los antioxidantes con los cuales interactúa.
Algunos compuestos contribuyen a la defensa antioxidante quelando los metales de transición y evitando que catalicen la producción de radicales libres en la célula. Particularmente importante es la capacidad de secuestrar el hierro, que es la función de proteínas de unión al hierro tales como la transferrina y la ferritina. El selenio y el zinc son comúnmente mencionados como nutrientes antioxidantes pero estos elementos químicos no tienen ninguna acción antioxidante ellos mismos sino que se requieren para la actividad de algunas enzimas antioxidantes.
| Metabolito antioxidante | Solubilidad | Concentración en suero humano (μM) | Concentración en tejido del hígado (μmol/kg) |
| Ácido ascórbico (vitamina C) | Agua | 50 – 60 | 260 (hombre) |
| Glutatión | Agua | 325 – 650 | 6400 (hombre) |
| Ácido lipoico | Agua | 0,1 – 0,7 | 4 – 5 (rata) |
| Ácido úrico | Agua | 200 – 400 | 1600 (hombre) |
| Carotenos | Lípido |
β-caroteno: 0,5 – 1
retinol (vitamina A): 1 – 3 |
5 (hombre, total de carotenoides) |
| α-tocoferol(vitamina E) | Lípido | 10 – 40 | 50 (hombre) |
| Ubiquinol (coenzima Q10) | Lípido | 5 | 200 (hombre) |
Ácido ascórbico
La Vitamina C junto con la vitamina E son los dos clásicos con muy potente capacidad antioxidante. El ácido ascórbico o vitamina C es un antioxidante monosacárido encontrado en animales y plantas. Como no puede ser sintetizado por los seres humanos y debe ser obtenido de la dieta es una vitamina. La mayoría de los otros animales pueden producir este compuesto en sus cuerpos y no lo requieren en sus dietas. En células, es mantenido en su forma reducida por la reacción con el glutatión, que se puede catalizar por la proteína disulfuro isomerasa y las glutarredoxinas. El ácido ascórbico es un agente reductor y puede reducir y de tal modo neutralizar especies reactivas del oxígeno tal como el peróxido de hidrógeno. Además de sus efectos antioxidantes directos, el ácido ascórbico es también un sustrato para la enzima antioxidante ascorbato peroxidasa, una función que es particularmente importante en resistencia al estrés en plantas. (Ver más del ácido ascórbico)
Ácido elágico
Tiene propiedades antioxidantes y hemostáticas. En algunos países se utiliza como suplemento alimentario atribuyéndole propiedades antitumorales. Se encuentra en las fresas, frambuesas, cerezas, uvas, kiwis, arándanos y otras bayas.
Alicina
Es la sustancia que le da al ajo su aroma y sabor. Científicos israelíes del Weizmann Institute han conseguido eliminar tumores malignos en ratones a partir de esta sustancia.
Antocianos
Es un grupo de pigmentos flavonoides hidrosolubles (glucósidos) que están en solución en las vacuolas de las células vegetales de frutos, flores, tallos y hojas. Se encuentra en las uvas, cerezas, kiwis, ciruelas, etc.
Carotenoides
Los alfa y beta carotenos son precursores de la vitamina A y actúan como nutrientes antioxidantes. Son los únicos carotenoides que se transforman en cantidades apreciables de vitamina A. Los carotenoides están entre los pigmentos naturales más comunes y han sido caracterizados hasta ahora más de 600 compuestos diferentes. Los carotenoides son responsables por muchos de los colores rojos, amarillos y naranja de las hojas, frutas y flores de los vegetales, así como también por el color de algunos insectos, aves, peces y crustáceos. Solamente pueden ser sintetizados por plantas, hongos, bacterias y algas, sin embargo muchos animales los incorporan a través de la dieta Dos carotenoides dietarios importantes son el licopeno y el β-caroteno. Estos están involucrados en la eliminación (scavenging) de dos de las especies reactivas del oxígeno, el oxígeno singlete y el radical peroxilo. Además son efectivos desactivando moléculas excitadas electrónicamente las cuales están involucradas en la generación tanto de radicales como del propio oxígeno singlete. El quenching del singlete oxígeno por los carotenoides, ocurre a través de un quenching tanto físico como químico. La interacción de los carotenoides con el oxígeno singlete, depende principalmente del quenching físico, lo cual implica la transferencia directa de energía entre ambas moléculas. La energía del oxígeno singlete es transferida al carotenoide produciendo oxígeno molecular en su estado basal y caroteno triplete excitado. El carotenoide retorna a su estado basal, disipando esta energía a través de la interacción con el solvente a su alrededor. En contraste con el quenching físico, las reacciones químicas entre el oxígeno singlete y los carotenoides son de menor importancia, contribuyendo con menos del 0,05% de la tasa total de quenching. Puesto que los carotenoides permanecen intactos durante el quenching físico, del oxígeno singlete estos pueden ser reusados varias veces en estos ciclos de queching. El β-caroteno y otros carotenoides, son los quenchers naturales más eficientes para el singlete oxígeno. Su actividad como quenchers esta relacionada con el número de dobles enlaces conjugados presentes en la molécula. Los carotenoides, barren eficientemente los radicales peroxilos, especialmente cuando la tensión de oxígeno es baja. La desactivación de los radicales peróxilos probablemente dependa de la formación aducto radical formando un carbono central radical estabilizado por resonancia Cantrell y col (2003), reportaron la capacidad de seis carotenoides dietarios (β-caroteno, licopeno, zeaxantina, astaxantina, cantaxantina y luteina) para quenchar el oxígeno singlete en un modelo de membranas celulares, en donde el oxígeno singlete fue generado tanto en la fase acuosa como en la lipídica, encontrando que el licopeno y el β-caroteno exhibieron la tasa más rápida de quenching, siendo la luteína la menos eficiente. Los otros carotenoides tuvieron constantes intermedias. Bando y col (2004), realizaron un experimento, usando ratones alimentados con β-caroteno, para determinar si este sirve como antioxidante en la piel expuesta a los rayos UV-A, actuando como quencher del oxígeno singlete, encontrando que el β-caroteno dietario se acumula en la piel y actúa como agente protector contra el daño oxidativo inducido por las radiaciones UV-A, a través de quenching del oxígeno singlete. Los β-carotenos dietarios se acumulan en la piel y actúan como agentes protectores contra el daño oxidativo inducido por las radiaciones UV-A, a través de el quenching del oxígeno singlete. Se encuentran principalmente en las zanahorias, tomates, naranjas, papayas, lechugas, espinacas, etc....(Ver más de los carotenoides)
Capsicina
Además, de un poderoso antioxidante, investigaciones recientes han revelado que podría desnutrir las células cancerígenas antes de que éstas causen ningún tipo de problemas. Se encuentra en pimientos, chiles, ajíes, guindilla, cayena, etc. (Ver más de la capsicina)
Catequinas
El té verde según las últimas investigaciones es clave por su alto contenido en catequinas y polifenoles, que actúan como antioxidantes y activadores del metabolismo. Se encuentra en el té verde y el cacao. (Ver más de las catequinas)
Coenzima - Q
Es una sustancia que se encuentra en la mayor parte de tejidos del cuerpo y en muchos alimentos. También puede producirse en el laboratorio. El cuerpo la usa para producir energía para las células y como antioxidante. Está en estudio para el tratamiento de cáncer y para aliviar los efectos secundarios causado por algunos tratamientos de cáncer.
Es mucho más que un antioxidante, pieza clave del metabolismo celular. La CoQ se encuentra en las membranas de muchos orgánulos. Ya que su función primordial en las células es la generación de energía, la mayor concentración se encuentra en el interior de la membrana mitocondrial. Algunos otros orgánulos que contienen CoQ10 son el retículo endoplasmático, los peroxisomas, los lisosomas y las vesículas. Se encuentra fundamentalmente en la carne, vísceras, pescado, sardinas, cacao. (Ver más)
Compuestos sulfurados
Son compuestos órgano-sulfurados que inhiben la carcinogénesis química inducida provocada por algunas substancias. Se encuentran sobre todo en el ajo, cebolla, puerro, cebolletas, etc.
Glutatión
El glutatión es un péptido que contiene cisteína y es encontrado en la mayoría de las formas de vida aerobia. No es requerido en la dieta y es sintetizado en las células desde sus aminoácidos constitutivos. El glutatión tiene características antioxidantes ya que el grupo tiol en su porción de cisteína es un agente reductor y puede ser oxidado y ser reducido de forma reversible. En las células, el glutatión es mantenido en forma reducida por la enzima glutatión reductasa y alternadamente reduce otros metabolitos y sistemas de enzimas así como reacciona directamente con los oxidantes. Debido a su alta concentración y a su papel central en mantener el estado redox de la célula, el glutatión es uno de los antioxidantes celulares más importantes. (Ver más del glutation)
Hesperidina
También con acción diurética y antihipertensiva, se encuentra fundamentalmente en los cítricos.
Isotiocianatos
Parece ser que pueden suprimir el crecimiento de tumores mediante el bloqueo de enzimas. Se encuentran en coles, brécol, calabaza, mostaza, nabos, berros.
Isoflavonas
Se relaciona como aliado contra enfermedades cardiovasculares, osteoporosis y de cánceres dependientes de hormonas como el de mama. Se encuentran en la soja y en mucha menor cantidad: té verde, guisantes, lentejas, garbanzos, cacahuetes, etc. (Ver más sobre la isoflavonas)
Licopeno
El licopeno es un pigmento vegetal responsable del color rojo o anaranjado que presentan algunas frutas y verduras. El licopeno pertenece al mismo grupo que el beta-caroteno, pero sin transformarse en vitamina A. Por este motivo se llegó a pensar que no tenía importancia fisiológica, aunque muchos estudios han demostrado que posee numerosos beneficios para la salud.
El Licopeno es un potentísimo antioxidante que pertenece a la familia de los carotenoides y que tiene propiedades muy beneficiosas para nuestra salud. El tomate es uno de los alimentos que hay más ricos en Licopeno y en otros antioxidantes. (Ver más del licopeno)
Melatonina
La melatonina es un poderoso antioxidante que puede cruzar fácilmente las membranas celulares y la barrera hematoencefálica. A diferencia de otros antioxidantes, la melatonina no experimenta un ciclo redox, que es la capacidad de una molécula de experimentar la reducción y la oxidación repetidas veces. El completar un ciclo redox permite a otros antioxidantes (tales como la vitamina C) actuar como pro-oxidantes y promover la formación de radicales libre. La melatonina, una vez que es oxidada no se puede reducir a su estado anterior porque forma varios productos finales estables una vez que reacciona con radicales libres. Por lo tanto, se le ha referido como antioxidante terminal (o suicida).
Oligoelementos
Cinc, Cobre, azufre, selenio y manganeso, etc. resultan buenos antioxidantes en general. Al Selenio se le atribuyen efectos anticancerígenos, protege el corazón y elimina algunos tipos de virus. El zinc, refuerza el sistema inmunitario y lucha contra el envejecimiento en todas sus formas y puede llegar a ser hasta afrodisíaco según algunas fuentes. El magnesio ayuda a prevenir los trastornos cardíacos. Se encuentran en diversos alimentos, entre ellos en el germen de trigo, levadura de cerveza, cangrejo, pipas de calabaza o girasol, ostras, carne, legumbres, frutos secos, cereales, cacao, etc. (Ver más de Oligoelementos)
Polifenoles
Los polifenoles son fitoquímicos de bajo peso molecular, esenciales para el ser humano. Estos constituyen uno de los metabolitos secundarios de las plantas, más numerosos y distribuidos por toda la planta, con más de 800 estructuras conocidas en la actualidad. Los polifenoles naturales pueden ir desde moléculas simples (ácido fenólico, fenilpropanoides, flavonoides), hasta compuestos altamente polimerizados (ligninas, taninos). Los flavonoides representan el subgrupo más común y ampliamente distribuido y entre ellos los flavonoles son los más ampliamente distribuidos. Al estar ampliamente distribuidos en el reino vegetal, constituyen parte integral de la dieta. Los polifenoles poseen una estructura química ideal para la actividad como consumidores de radicales libres. Su propiedad como antioxidante, proviene de su gran reactividad como donantes de electrones e hidrógenos y de la capacidad del radical formado para estabilizar y deslocalizar el electrón desapareado (termina la reacción en cadena) y de su habilidad para quelar iones de metales de transición. Los polifenoles poseen una porción hidrofílica y una porción hidrofóbica, por lo que pueden actuar en contra de ROS que son producidas en medios tanto hidrofóbicos como acuosos. Su capacidad antioxidante esta directamente relacionada con el grado de hidroxilación del compuesto. Los flavonoides tienen una poderosa acción antioxidante in Vitro, siendo capaces de barrer un amplio rango de especies reactivas del oxígeno, nitrógeno y cloro, tales como el superóxido, el radical hidroxilo, el radical peroxilo, el ácido hipocloroso, actuando como agentes reductores. Además pueden quelar iones de metales de transición. Soobrattee y col (2005), evaluaron la capacidad antioxidante de diferentes polifenoles encontrando que comparado con los antioxidantes fisiológicamente activos (glutatión, α-tocoferol, ergotioneina) y los sintéticos (trolox, BHT, BHA), estos compuestos exhibieron una eficacia mayor como antioxidantes. Roginsky (2003), midiendo la actividad antioxidante de varios polifenoles naturales, durante la oxidación del metil-linoleato, encontró que todos los polifenoles estudiados, mostraron una pronunciada actividad antioxidante, considerando que el mecanismo molecular subyacente a la actividad antioxidante de los polifenoles, es el de actuar rompiendo la reacción en cadena. Los polifenoles con dos grupos hidroxilos adyacentes o cualquier otra estructura quelante, pueden unir metales de transición. Los polifenoles actúan como consumidores del radical hidroxilo, el peroxinitrito y el ácido hipocloroso, actuando como agentes reductores. (Ver más de los polifenoles)
Quercetina
Resulta ser un potente antioxidante, encontrado en una gran variedad de frutas y vegetales como las uvas, cebolla roja, brécol, toronja y manzanas, cerezas, te verde, vino tinto.
Taninos
Resultan ser también muy potentes para limpiar nuestras arterias, parece ser que el consumo moderado de vino tinto ayuda a ello. Se encuentran en el vino tinto, uvas, lentejas, etc. (Ver más de los taninos)
Tocoferoles y tocotrienoles
La Vitamina E es el clásico antioxidante que protege a las células de agresiones externas del tipo: contaminación, pesticidas, humo del tabaco. La vitamina E es el nombre colectivo para un sistema de ocho tocoferoles y tocotrienoles relacionados, que son vitaminas antioxidantes liposolubles.
De éstos, el α-tocoferol ha sido muy estudiado ya que tiene la biodisponibilidad más alta y el cuerpo preferentemente absorbe y metaboliza esta forma. La forma del α-tocoferol es la más importante de los antioxidantes liposolubles y protege las membranas de la célula contra la oxidación reaccionando con los radicales del lípido producidos en la reacción en cadena de peroxidación de lípidos. Esto quita las formas intermedias de radicales libres y evita que la propagación de la reacción en cadena continúe. Los radicales oxidados del α-tocoferoxil producidos en este proceso se pueden reciclar de nuevo a la forma reducida activa a través de la reducción por el ascorbato, el retinol o el ubiquinol. Las funciones de las otras formas de la vitamina E están menos estudiadas, aunque el γ-tocoferol es un nucleófilo que puede reaccionar con mutágenos electrofílicos y los tocotrienoles puede que tengan un rol especializado en la neuroprotección. (Ver más sobre el tocoferol o vitamina E)
Zeaxantina
Intervienen en la agudeza visual. Se encuentra en el maíz, espinacas, calabaza.