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Glucósidos

¿Qué son los glucósidos ?

Los glucósidos son moléculas compuestas por un glúcido, generalmente monosacáridos. y un compuesto no glúcido y que puede ser un ácido, un alcohol u otro compuesto orgánico.

Los glucósidos son productos del metabolismo secundario de las plantas por medio de la condensación de un azúcar con otras moléculas orgánicas.

Los glucósidos se encuentran ampliamente distribuidos por todo el reino vegetal y se encuentran contenidos en variadas frutas, pigmentos de flores, semillas, corteza y exudación de las plantas.

Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta.

Son raros los glucósidos de procedencia animal.

Química

En química, los glucósidos son moléculas en las que un azúcar se enlaza a otro grupo funcional diferente a un carbohidrato, son por lo general moléculas orgánicas pequeñas.

Formalmente, un glucósido según la IUPAC, (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos.

Muchos autores requieren además que el glúcido esté enlazado a una molécula que no sea glúcido, para que la molécula califique como glucósido. El glúcido del glucósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al glúcido, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo monosacárido o varios unidos entre sí oligosacárido.

La molécula de los glucósidos posee una parte azucarada, formada por uno más monosacáridos, unida por un enlace de tipo éster a una parte no azucarada (el aglucón), de diversa naturaleza y del cual dependen las propiedades tóxicas de algunos glucósidos; la estructura y/o propiedades del aglucón se utilizan para clasificar a estas sustancias.

La nomenclatura francesa denomina "heterósidos" a los glucósidos cuya fracción azucarada está formada por monosacáridos diferentes entre sí. Ciertos alcaloides tienen constitución glucosídica (glucoalcaloides, como la solanina), así como otras sustancias que, como las saponinas y tanino, se tratan en grupo aparte sólo por conveniencia. Los glucósidos se hidrolizan fácilmente al reaccionar con ácidos o con las respectivas enzimas hidrolíticas.

La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis ácida. Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las enzimas más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las enzimas sintéticas más importantes de la naturaleza son las glucosiltransferasas. Las enzimas mutantes llamadas glucosintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento mayor.

Clasificación

Los glucósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última, la más importante y útil en bioquímica y farmacología.

Teniendo en cuenta su composición química y su acción fisiológica los podemos clasificar en: glucósidos antraquinónicos, glucósidos fenólicos simples, glucósidos alcohólicos, glucósidos flavonicos, glucósidos cardíacos, glucósidos cumarínicos, glucósidos cianogénicos y saponinas.

Glucósidos antraquinónicos

Los antraquinónicos son sustancias químicas a base de una serie de pigmentos cristalinos muy frágiles. Entre los azúcares de que se componen se distinguen la glucosa, ramnosa y arabinosa. Los glucósidos antraquinónicos contienen una aglicona derivada de la antraquinona.

Medicinalmente, estos glucósidos se activan mediante las enzimas que producen las bacterias intestinales. A las pocas horas de su absorción desarrollan en el intestino grueso una acción laxante o purgante, dependiendo de la dosis administrada. Su forma de actuar es mediante la estimulación de los movimientos peristálticos del intestino, y una inhibición de la absorción de agua por el organismo, por lo que las heces progresan más fácilmente y resultan menos deshidratadas. Este glucósido también posee acción digestiva, colerética y colagoga, es decir, favorece la digestión, así como la producción y evacuación de la bilis.

No es aconsejable su aplicación durante la menstruación, tampoco si se sufre de hemorroides. Un ejemplo de plantas ricas en glucósidos antraquinónicos son: aloe, rubia, sen, rizoma del ruibarbo y corteza de la cambronera.

Glucósidos fenólicos simples

También denominados glucósidos sulfurados o tioglucósidos, contienen sustancias azufradas, ligadas orgánicamente. Esta sustancia se libera gracias a una enzima denomina mirosina, que se encuentra en las propias células de la planta; descomponiéndose en glucosa e isoculfocianatos o senevoles. Mediante la trituración al masticar, se rompen esas células permitiendo que la enzima actúe sobre el glucósido, liberando su parte activa (la genina). Una característica de estas sustancias es su volatilidad, formando esencias. La aglicona tiene una estructura fenólica simple.

Un ejemplo es la arbutina, encontrada en la gayuba común que tiene un efecto antiséptico urinario.

Los glucósidos fenólicos se les engloba muchas veces entre las sustancias aromáticas, pues pertenecen a un grupo de sustancias de efectos, y a menudo también de aroma, muy característicos.

En fitoterapia, los glucósidos sulfurados son muy activos e importantes por sus aplicaciones. Presentan propiedades antibióticas (ejemplo del ajo y la capuchina), coleréticas y colagogas (para las afecciones del hígado, como el rábano rusticano), balsámicas (como la cebolla), rubefacientes (como la mostaza), y antirreumáticas (como el ajo y la mostaza).

Medicinalmente, liberan hidroquinona, una sustancia altamente eficaz como antiséptico y antiinflamatorio del aparato urinario.

Algunas plantas con alto contenido en este glucósido son: los derivados salicílicos de la corteza del sauce, de las yemas del álamo, del arándano, del brezo, o la importante metilarburina contenida en las hojas de la gayuba. Las plantas medicinales con mayor contenido en glucósidos sulfurados se encuentran en las familias de las liliáceas, crucíferas y brasicáceas, ejemplo del rábano rusticano, semilla de la mostaza, semilla de la capuchina, ajo, berro, cebolla, erísimo, aliaria y col.

Glucósidos alcohólicos

También denominados glucósidos antocianínicos o antocianinas, son los pigmentos que comunican determinados colores a las flores (azules, rojos, violetas...), así como a los frutos y raíces.

Medicinalmente, las antocianinas poseen acción antiséptica, antiinflamatoria y protectora del cabello.

Un ejemplo de glucósido alcohólico es la salicina, que se encuentra en plantas del género Salix. La salicina al ser ingerida, se convierte en ácido salicílico, relacionada directamente con la aspirina y tiene efecto analgésico, antipirético, antiinflamatorio y anticoagulante en para casos de infartos.

Algunas plantas ricas en antocianinas son: aciano, arándano, malva, salicaria, violeta y rosal.

Glucósidos flavonicos

En este caso, el aglicona es un derivado de los flavonoides. Son compuestos de flavonas y sus derivados; las flavonas son cada uno de los pigmentos amarillos presentes en las partes verdes de las plantas junto a la clorofila y los carotenoides; la rutina (vitamina P) es un glucósido flavonoide muy activo e importante.

Es un grupo muy grande de glucósidos.

Algunos ejemplos son la hesperidina, la naringina, la rutina y la quercetina.

Estos glucósidos tienen un efecto antioxidante. También se sabe que disminuyen la fragilidad capilar.

Medicinalmente, poseen propiedades de fortalecimiento de los capilares sanguíneos, así como mejorador de las funciones de oxigenación de los tejidos; son cardiotónicas (como el espino blanco), hemostáticas (como la bolsa de pastor), y también antiinflamatorias.

Algunas plantas con alto contenido en glucósidos flavonoides son: espino blanco, equiseto mayor o cola de caballo, bolsa de pastor, naranjo, ruda, rusco, saúco y tusílago.

Glucósidos cardíacos

En la estructura de estos glucósidos, la aglicona es un núcleo esteroideo.

Son sustancias de gran importancia en la regulación de la actividad cardiaca (en dosis ínfimas); ejemplo de los glucósidos de la digital. En base a su estructura química, se dividen en cardenólidos (digital, adonis, lirio de los valles) y butadienoles (raíz del eléboro).

Medicinalmente, los cardioglucósidos son unas sustancias eficaces en cuanto a su eficacia en variadas afecciones cardíacas, en muchos casos son incluso insustituibles. Poseen acción tónica y fortalecedora del corazón, es decir, aumentan su fuerza contráctil y regulan su ritmo. Deben administrarse siempre bajo estricto control médico, ya que es necesario dosificarlos adecuadamente.

Se encuentran en plantas de los géneros Digitalis, Scilla y Strophanthus y de la familia Apocynaceae. La planta más famosa y eficaz que contiene cardioglucósidos es la digital, también se distinguen la siguientes: adonis vernal, cebolla, convalaria, cacto y asclepias.

Glucósidos cumarínicos

También llamados lactónicos, son compuestos formados por la fusión de la pirona y el benceno, aquí el aglicona es un derivado de la cumarina.

Medicinalmente, estas sustancias poseen propiedades antiespasmódicas (como la biznaga), antibióticas (como la bardana), tónicovenosas (como el meliloto y el castaño de Indias), y anticoagulantes (como el dicumarol o vitamina K, derivado de la cumarina). Una sustancia cumarínica muy importante es la esculina, utilizada en tratamientos del sistema venoso; también forma parte de preparados en usos externos de la piel, tales como varices y hemorroides.

Son ampliamente utilizados en la industria cosmética, perfumería, tintas, etc.

Un ejemplo es la apterina que se utiliza para dilatar las arterias coronarias, así como, para bloquear los canales del calcio.

Se encuentran en muchas plantas herbáceas, algunas de ellas con alto contenido en glucósidos cumarínicos son: bardana, castaño de indias, meliloto, rusco, vellosilla y biznaga.(Ver más de las cumarinas)

Glucósidos cianogénicos

Estos glucósidos poseen cianuro en su aglucón y lo liberan cuando el glucósido contacta con una glucosidasa del propio vegetal, de la cual se encuentra físicamente separado. El cianuro liberado forma ácido cianhídrico (HCN), un tóxico violento y de rápido efecto por inhibir la respiración celular.

Se ha descrito la presencia en cianuro en una gran cantidad de vegetales, aunque sólo algunos de ellos son capaces de causar la intoxicación. Un ejemplo de éstos es la amígdalina, un glucósido particular de las almendras.

Los glucósidos cianogénicos se pueden encontrar en las almendras amargas, flor del saúco negro, flor del endrino, hojas del cerezo, hojas del guindo, semillas de las ciruelas, y otras especies pertenecientes a las rosáceas (cerezas, manzanas, ciruelas, almendras, melocotones, albaricoques, etc.).

La mandioca, una planta de valor alimenticio en África y Sudamérica, contiene glucósidos cianogénicos, por lo que, la planta tiene que ser lavada y molida con agua a altas velocidades para que se pueda consumir.

Saponinas

Los glucósidos saponínicos, también llamados saponinas o sapogeninas, son derivados terpénicos que agitados en el agua producen espuma semejante al jabón, reduciendo así la tensión superficial del agua. Son unos excelentes emulsivos. Se encuentran frecuentemente en las plantas medicinales.

Estos compuestos generan espuma permanente cuando están en contacto con agua.

Una de sus características de las saponinas es la de producir la hemólisis de los glóbulos rojos (eritrocitos), por lo cual son muy dañinas si se inyecta directamente en sangre; a causa de esto algunas plantas no son útiles en medicina; sin embargo, para los animales de sangre caliente apenas tiene toxicidad.

Medicinalmente, las saponinas relajan el intestino e incrementan las secreciones de las mucosas bronquiales, fluidifican éstas y facilitan la expectoración (como la violeta, gordolobo y saponaria). Se emplean también como diuréticos y desinfectantes de las vías urinarias (como la zarzaparrilla). En usos externos son analgésicas y cicatrizantes (como la hiedra. Tienen un efecto expectorante y se han estudiado sus efectos sobre el control del colesterol en la sangre.

Se han utilizado mucho como agentes limpiadores y como espumantes, especialmente en líquidos de extinción de incendios. La hidrólisis de las saponinas mediante óxidos o enzimas, elabora un azúcar (generalmente una glucosa) y una sapogenina; algunos de éstos azúcares son utilizados como materias primas para sintetizar hormonas esteroides.

Las saponinas se encuentran en plantas como el regaliz, cuyo principio activo es la glicirricina.

Algunas plantas con alto contenido glucósidos saponínicos son: hoja de acacia, hoja de abedul, castaño de indias, ginseng, flor de gordolobo, regaliz, hiedra, primavera, raíz de saponaria o jabonera, violeta y zarzaparrilla. (Ver más de las saponinas).

Glucósidos más comunes
Glucósidos antraquinónicos
Aloe Arbutina Tienen acción laxante o purgante.
Rubia
Rizoma del ruibarbo
Corteza de la cambronera
Glucósidos fenólicos simples
Gayuba Metilarburina Antibióticos coleréticos y colagogos, balsámicos, rubefacientes y antirreumáticos
Semilla de la mostaza
Rábano rusticano
Ajo
Berro
Cebolla
Col
Glucósidos alcohólicos
Aciano Antisépticos, antiinflamatorios, fortalecen el cabello. Caracterizan el color de las flores
Arándano
Género Salix Salicina
Malva
Salicaria
Violeta
Rosal
Glucósidos flavonicos
Espino blanco Hesperidina, la naringina, la rutina, la 2´,4,4´-trihidroxichalcona y la quercetina. Además de poseer actividad antioxidante y capacidad de aumentar los niveles intracelulares de vitamina C, ejercen efectos beneficiosos sobre la permeabilidad capilar y el flujo sanguíneo. Se han utilizado en el tratamiento de la permeabilidad capilar, moretones fáciles, hemorroides y venas varicosas. También muestran algunos de los efectos anti-alérgicos y anti-inflamatorios. La quercetina también puede inhibir la transcriptasa inversa, una parte del proceso de replicación de los retrovirus. La relevancia terapéutica de esta inhibición no ha sido establecida.
Equiseto Aricularina, equisetrina, galuteolina, isoarticularina e isoquercitósido
Bolsa de pastor
Naranjo
Ruda
Rusco
Saúco rutina y la sambunigrina
Tusilago
Glucósidos cardíacos
Adonis vernal Alta eficacia en variadas afecciones cardíacas

Usar bajo estricto control médico
Asclepias
Cebolla
Cacto
Convalaria
Digital
Glucósidos cumarínicos
Apio Esculina, apterina Son antiespasmódicos, antibióticos y tónicos venosos.

Efectos sobre el sistema vascular, tratamiento de algunas alteraciones de la piel como la psoriasis así como protector solar.

Una de sus principales virtudes es la de fluidificar la sangre.

Sus acciones son diversas en el organismo y existen diversos tipos de cumarinas presentes en una gran variedad de plantas medicinales.
Bardana
Biznaga
Castaño de indias
Meliloto
Rusco
Vellosilla
Glucósidos cianogénicos
Semillas de albaricoques Amígdalina, prunina Por acción enzimática con la saliva se hidrolizan produciendo acido cianhídrico.

Veneno muy potente y de de reconocida actividad alelopática
Almendras amargas
Semillas de almendras
Semillas de cerezas
Hojas del cerezo
Semillas de ciruelas
Flor del endrino
Hojas del guindo
Semillas de manzanas
Semillas de melocotones
Flor del saúco negro Durrina
Saponinas
Hoja de acacia Relajan el intestino e incrementan las secreciones de las mucosas bronquiales diuréticos y desinfectantes de las vías urinarias, analgésicos y cicatrizantes.

Otras saponinas se utilizan actualmente de forma muy ocasional como emulsionantes para uso alimentario.

 Las saponinas son tóxicas, se cree que su toxicidad proviene de su habilidad para formar complejos con esteroles: Las saponinas podrían interferir en la asimilación de esteroles por el sistema digestivo, o romper las membranas de las células luego de ser absorbidas hacia la corriente sanguínea.
Hoja de abedul
Alfalfa
Anagálide
Castaño de indias
Espárrago
Ginseng
Flor de gordolobo
Regaliz
Rusco
Hiedra
Primavera
Raíz de saponaria
Quilaya
Violeta
Zarzaparrilla

Propiedades

Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los organismos vivos.

Las propiedades de los glucósidos dependen de la naturaleza de la genina. La genina es su parte activa. Para que esta parte se libere y ejerza los efectos fisiológicos es necesario que se produzca la reacción química correspondiente de hidrólisis catalizada por una enzima.

Los glucósidos son sustancias altamente activas. Por este motivo las plantas que lo contienen tienen previamente que dosificarse para administrarse con suma cautela.

Muchos glucósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos.

Documentación

http://www.ropana.cl
http://www.plantas-medicinal-http://www.farmacognosia.com
http://www.natureduca.com/
http://quimicayalgomas.com.ar
http://www.sabelotodo.org
http://es.wikipedia.org/